Giải Câu 19.21 Bài 19. Caboxylic acid (trang 60, 61, 62, 63, 64) – SBT Hóa 11 Cánh diều. Tham khảo: Dựa vào tính chất hóa học của benzoic acid. So sánh độ acid từ pKa.
Câu hỏi/Đề bài:
Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2, ts = 249oC) và phenol (C6H5OH, pKa = 10,0, ts = 182oC) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và không tan trong hexane.
a) Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO3 (biết H2CO3 có pKa1 = 6,3; pKa2 = 10,2). Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra (nếu có).
b) Benzoic acid có lẫn phenol được hoà tan trong hexane. Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO3 dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ. Acid hoá phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ A. Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ B. Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B.
Hướng dẫn:
Dựa vào tính chất hóa học của benzoic acid. So sánh độ acid từ pKa.
Lời giải:
a) Chỉ có benzoic acid tác dụng được với NaHCO3 do pKa (benzoic acid) < pKa2 H2CO3
C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + CO2 + H2O
b) Trong quy trình đã nêu, phương pháp được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol là phương pháp chiết. Chất hữu cơ A thu được từ phần nước là benzoic acid; chất hữu cơ B thu được từ phần hữu cơ là phenol.