Trả lời Câu 18.25 Bài 18. Hợp cất carbonyl (trang 56, 57, 58, 59, 60) – SBT Hóa 11 Cánh diều. Gợi ý: từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm.
Câu hỏi/Đề bài:
Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82%C và 6,06%H về khối lượng, còn lại là O . Phổ MS cho thấy có phân tử khối bằng 132 . Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1746cm-1 . Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KmnO4 nóng, thu được benzoic acid.
a) Xác định công thức cấu tạo của A . b) Viết công thức của A , biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.
Hướng dẫn:
từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo.
Lời giải:
%O = 100 – 81,82 – 6,06 = 12,12%
Gọi công thức của X là CxHyOz
\(x:y:z = \frac{{\% C}}{{12}}:\frac{{\% H}}{1}:\frac{{\% O}}{{16}} = \frac{{81,82}}{{12}}:\frac{{6,06}}{1}:\frac{{12,12}}{{16}} = 9:8:1\)
Công thức thực nghiệm của X là (C9H8O)n
Từ phổ MS ta tính được:
M = 132 → (C9H8O)n = 132 → n = 1.
Công thức phân tử của X là C9H8O
Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1746 cm-1 chứng tỏ A chứa nhóm C=O
A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.
A làm mất màu dung dịch Br2/CCl4 chứng tỏ trong A chứa C=C
Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KmnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ là dẫn xuất thế 1 nguyên tử H của benzene.
Công thức cấu tạo của A là C6H5CH = CHCHO
b)