Giải chi tiết Bài tập Bài 4 Bài 18: Hợp chất carbonyl (trang 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123) – SGK Hóa học 11 Chân trời sáng tạo. Hướng dẫn: Dựa vào phổ IR, tìm các peak của nhóm chức.
Câu hỏi/Đề bài:
Khi đo phổ IR của hợp chất X thu được kết quả ở hình dưới:
Bằng phương pháp phân tích nguyên tổ, xác định được thành phần các nguyên tố của hợp chất X chứa 66,66 %C, 11,11 %H về khối lượng, còn lại là O. Trên phổ MS của X, có peak ion phân tử (M’) có giá trị m/z bằng 72. Chất X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II. Xác định công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn:
Dựa vào phổ IR, tìm các peak của nhóm chức. Tìm công thức phân tử từ phần trăm các nguyên tố và phân tử khối (kết quả phổ MS).
Ketone bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II.
Lời giải:
Gọi công thức đơn giản nhất của X là CxHyOz
%O = 100% – (66,66% + 11,11%) = 22,23%
Ta có:
\(\begin{array}{l}{\rm{x : y : z = }}\frac{{{\rm{\% C}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% H}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{\% O}}}}{{{\rm{16}}}}\\{\rm{ = }}\frac{{{\rm{66,66}}}}{{{\rm{12}}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{11,11}}}}{{\rm{1}}}{\rm{ : }}\frac{{{\rm{22,23}}}}{{{\rm{16}}}} \approx 5,56:11,11:1,39 \approx 4:8:1\end{array}\)
=> Công thức đơn giản nhất của X là C4H8O.
=> Công thức phân tử của X có dạng (C4H8O)n
Dựa vào kết quả phổ MS của X, phân tử khối của X là 72.
Ta có: (12.4 + 1.8 + 16)n = 72 ó 72n = 72 => \({\rm{n = }}\frac{{72}}{{72}}{\rm{ = 1}}\)
=> Công thức phân tử của X là C4H8O.
Vì phổ IR của X có một peak trong vùng 1 670 – 1 740 cm-1 nên X có nhóm carbonyl.
Vì X bị khử bởi LiAlH4 tạo thành alcohol bậc II nên X là ketone.
=> Công thức cấu tạo của X là: CH3CH2COCH3.