Hướng dẫn giải Câu 18.22 Bài 18. Hợp cất carbonyl (trang 56, 57, 58, 59, 60) – SBT Hóa 11 Cánh diều. Tham khảo: từ tín hiệu của phổ hồng ngoại tìm ra các nhóm chức của A, B, C.
Câu hỏi/Đề bài:
Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ và có tín hiệu đặc trưng ở vùng1740 – 1670 cm-1 có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3650 – 3200 cm-1 . A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không. Bằng các kĩ thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của A có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon. Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của A, B và C
Hướng dẫn:
từ tín hiệu của phổ hồng ngoại tìm ra các nhóm chức của A, B, C.
Lời giải:
Trên phố IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1740 – 1670 cm-1 nên và chứa nhóm C=O là hợp chất carbonyl.
C có tín hiệu đặc trưng ở vùng 3650 – 3200 cm-1 nên C chứa nhóm OH là hợp chất alcohol.
A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn B thì không nên A là aldehyde đơn chức nên phân tử A chỉ có 1 nguyên tử oxygen, B là ketone và A, B và C có cùng công thức phân tử C3H6O
Vì A là adehyde và B là ketone nên A và B có công thức như sau:
A: CH3CH2CHO (propanal)
B. CH3COCH3 (acetone hay propanone)
C là alcohol nên C có công thức là CH2 = CHCH2OH (prop – 2 en – 1 – ol)